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Kohlenwasserstoffe - 4. Aromatische Verbindungen
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Inhalt Ausgehend von einem Tankvorgang an einer Tankstelle wird die Bedeutung von Benzol sowie dessen Struktur und Eigenschaften dargestellt. Zudem werden weitere Aromate wie Toluol, Phenol oder Styrol und Polystyrol und deren Verwendung dokumentiert. Die Sendung gliedert sich in fünf Sequenzen. Destillationsprodukte von Erdöl In einer Erdölraffinerie werden bei der Destillation in den Fraktioniertürmen aus dem Erdöl eine Reihe unterschiedlichster Stoffe gewonnen. Neben der Gruppe der vorwiegend kettenförmigen und verzweigten Kohlenwasserstoffe – wie der Heizgase, Benzine oder Mitteldestillate (z. B. Dieselöl) - ist dies auch der ringförmige Kohlenwasserstoff Benzol. Eigenschaften von Benzol Benzol ist flüssig und leicht zu entzünden, sehr giftig und krebserregend. Wegen seines Geruches, zählt man es zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Es verbrennt mit stark rußender Flamme. Benzol ist hydrophob und gilt deshalb als gutes Lösungsmittel für solche Stoffe, die sich in Wasser nicht lösen, etwa für bestimmte Farben und Kleber. Die typische chemische Reaktion ist die Substitution . Benzolmolekül Kekülé hat herausgefunden, dass im Benzolmolekül die sechs C-Atome in Form eines Ringes miteinander verbunden sind. So entsteht ein cyclischer Kohlenwasserstoff mit drei Einfach- und drei Doppelbindungen. In diesem Ring haben die Doppelbindungen keinen festen Platz, sondern wechseln ständig hin und her. Daher ist die tatsächliche Struktur durch ein Formelbild auch nicht exakt zu beschreiben. Man kann allerdings so genannte Grenzstrukturen aufstellen, wobei der tatsächliche Bindungszustand zwischen diesen Grenzformeln liegt. Man spricht dann von Mesomerie. (Video offline, Hilfe zum Real-Player) Vereinfachte Strukturformel Die Vorstellung vom Bau des Benzolmoleküls wurde noch weiter entwickelt: Dabei geht man davon aus, dass alle Atome des Moleküls in einer Ebene liegen, wobei sich die Kohlenstoffatome an den Ecken eines regelmäßigen Sechsecks befinden. An ihnen hängt jeweils ein Wasserstoffatom. Die benachbarten Kohlenstoffatome sind durch jeweils ein Elektronenpaar verbunden. Die restlichen sechs Elektronen sind frei beweglich und gleichmäßig über das Molekül verteilt. Sie bewegen sich in zwei ringförmigen Bereichen oberhalb und unterhalb des Kohlenstoffrings. Diese Bereiche kann man sich als ringförmige Elektronenwolken (Video offline, Hilfe zum Real-Player) vorstellen. Weitere Aromaten Benzol ist der Ausgangsstoff für die Synthese einer Vielzahl von aromatischen Verbindungen. Zu ihnen zählen Toluol, Phenol oder Styrol. Aus ihnen wiederum stellt man durch Substitution oder Polymerisation Lösungsmittel, Farbstoffe, Riechstoffe (z. B. Nitrobenzol), Pharmazeutika, Pestizide (z. B. DDT), Sprengstoffe (z. B. Trinitrotoluol) oder Kunststoffe her. So entsteht beispielsweise aus dem Monomeren Styrol durch Polymerisation (Video offline, Hilfe zum Real-Player) das Polystyrol. Alle diese Produkte spielen in der Technik und im täglichen Leben eine kaum noch zu ersetzende Rolle. Gesamte Folge als ZIP-Datei. Mit -d entpacken (/folge.htm/...)! Gemeinsame Bilder als ZIP-Datei. Mit -d entpacken (/img/...)! |
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